På det meste var tilsammen 78 skip registrert her, og det var stor virksomhet på verftene.  Fra 1900 ble det stagnasjon i næringslivet.  Etter siste krig kom det på ny oppgangstid.  I 1962 ble kommunen Lillesand slått sammen med kommunene Vestre Moland og Høvåg.

Lillesand jernbanestasjon

Den røde stasjonsbygningen for Lillesand Flaksvandsbanen ble oppført da banen ble anlagt i 1896. Sveitserstil etter arkitekt Dues tegninger. Banen gikk mellom Lillesand og Flaksvann i Birkenes og var først og fremst bygget for tømmertransport. Nedlagt 1953.

Hotel Norge

Opprinnelig bygget som garveri i 1838. Hotelldrift fra 1870-årene. Knut Hamsun oppholdt seg ofte her i 1930-årene.

Tollboden 

Sentralt beliggende i Strandgaten. En kledd tømmerbygning. Opprinnelig et sjøhus, antagelig fra 1780-årene. Tollsted fra 1838. Fredet i 1991.

Rådhuset/Henschiengaarden

Det opprinnelige huset til Christen kiøbmand oppført i 1734. Ombygget i begynnelsen av 1800-tallet. Kjøpt til Rådhus av Lillesand kommune i 1948. Ødelagt av brann i 1976. Restaurert og tildelt den internasjonale Europa Nostraprisen for god restaurering.

Lillesand By- og Sjøfartsmuseum

I Carl Knudsen-gården. Hovedbygning i empirestil fra 1827, og som nå er tilbakeført i sine opprinnelige farger. En stor samling av verktøy, husgeråd og møbler som gir et nyansert bilde av våre forfedres liv i en sjøfartsby.

Byens eldste hus

I Strandgaten finner vi det såkalte Sandra Svendsens hus  som skal være det eldste i Lillesand fra 1723.  I sin enkelhet og med sine fine proporsjoner er dette også et av de vakreste hus i Lillesand.

Lillesand kirke
Kirken ligger på en høyde midt i sentrum – Kirkeheia.  I 1889 ble kirken innviet.  Oppført i nygotikk/sveitserstil etter Herman Thrap-Meyers tegninger og malt i opprinnelige farger.